Дисахариды – это сахара или углеводы, полученные путем связывания двух моносахаридов. Это происходит в результате реакции дегидратации, и для каждой связи удаляется молекула воды. Гликозидная связь может образовываться между любой гидроксильной группой моносахарида, поэтому, даже если две субъединицы являются одним и тем же сахаром, существует множество различных комбинаций связей и стереохимии, производящих дисахариды с уникальными свойствами. В зависимости от составляющих сахаров дисахариды могут быть сладкими, липкими, водорастворимыми или кристаллическими. Известны как природные, так и искусственные дисахариды.
Вот список дисахаридов, включая моносахариды, из которых они сделаны, и продукты, содержащие их. Сахароза, мальтоза и лактоза – наиболее известные дисахариды, но есть и другие.
Сахароза
глюкоза + фруктоза
Сахароза – это столовый сахар. Ее получают из сахарного тростника или сахарной свеклы.
Мальтоза
глюкоза + глюкоза
Мальтоза – это сахар, который содержится в некоторых злаках и конфетах. Это продукт переваривания крахмала и может быть очищен из ячменя и других зерен.
Лактоза
галактоза + глюкоза
Лактоза – это дисахарид, содержащийся в молоке. Он имеет формулу C12H22O11 и является изомером сахарозы.
Лактулоза
галактоза + фруктоза
Лактулоза – это синтетический (искусственный) сахар, который не усваивается организмом, но расщепляется в толстой кишке на продукты, которые поглощают воду в толстой кишке, тем самым смягчая стул. Его основное применение – лечение запоров. Он также используется для снижения уровня аммиака в крови у людей с заболеваниями печени, поскольку лактулоза абсорбирует аммиак в толстой кишке (выводя его из организма).
Трегалоза
глюкоза + глюкоза
Трегалоза также известна как тремалоза или микоза. Это природный альфа-связанный дисахарид с чрезвычайно высокими водоудерживающими свойствами. В природе он помогает растениям и животным сокращать длительные периоды без воды.
Целлобиоза
глюкоза + глюкоза
Целлобиоза – это продукт гидролиза целлюлозы или богатых целлюлозой материалов, таких как бумага или хлопок. Он образуется путем связывания двух молекул бета-глюкозы β (1 → 4) связью.
Таблица общих дисахаридов
Вот краткое описание субъединиц общих дисахаридов и их связи друг с другом.
Дисахарид | Первая единица | Вторая единица | Связь |
---|---|---|---|
сахароза | глюкоза | фруктоза | α(1→2)β |
лактулоза | галактоза | фруктоза | β(1→4) |
лактоза | галактоза | глюкоза | β(1→4) |
мальтоза | глюкоза | глюкоза | α(1→4) |
трегалоза | глюкоза | глюкоза | α(1→1)α |
целлобиоза | глюкоза | глюкоза | β(1→4) |
хитобиоза | глюкозамин | глюкозамин | β(1→4) |
Есть много других дисахаридов, хотя они не так распространены, включая изомальтозу (2 мономера глюкозы), туранозу (мономер глюкозы и фруктозы), мелибиозу (мономер галактозы и глюкозы), ксилобиозу (два мономера ксилопиранозы), софорозу ( 2 мономера глюкозы) и маннобиоза (2 мономера маннозы).
Связи и свойства
Обратите внимание, что множественные дисахариды возможны, когда моносахариды связываются друг с другом, поскольку гликозидная связь может образовываться между любой гидроксильной группой на составляющих сахарах. Например, две молекулы глюкозы могут соединяться с образованием мальтозы, трегалозы или целлобиозы. Несмотря на то, что эти дисахариды сделаны из одних и тех же составляющих сахаров, они представляют собой разные молекулы с разными химическими и физическими свойствами.
Использование дисахаридов
Дисахариды используются в качестве энергоносителей и для эффективного переноса моносахаридов. Конкретные примеры использования включают:
- В организме человека и других животных сахароза переваривается и расщепляется на составляющие простые сахара для получения быстрой энергии. Избыток сахарозы можно превратить из углевода в липид для хранения в виде жира. Сахароза имеет сладкий аромат.
- Лактоза (молочный сахар) содержится в грудном молоке человека, где она служит химическим источником энергии для младенцев. Лактоза, как и сахароза, имеет сладкий вкус. С возрастом переносимость лактозы снижается. Это связано с тем, что для переваривания лактозы требуется ферментная лактаза. Люди с непереносимостью лактозы могут принимать добавки с лактазой, чтобы уменьшить вздутие живота, спазмы, тошноту и диарею.
- Растения используют дисахариды для транспортировки фруктозы, глюкозы и галактозы из одной клетки в другую.
- Мальтоза, в отличие от некоторых других дисахаридов, не служит определенной цели в организме человека. Сахароспиртовая форма мальтозы – это мальтит, который используется в продуктах без сахара. Конечно, мальтоза – это сахар, но он не полностью переваривается и усваивается организмом (50–60%).
Ключевые моменты
- Дисахарид – это сахар (тип углеводов), полученный путем соединения двух моносахаридов.
- В результате реакции дегидратации образуется дисахарид. Одна молекула воды удаляется для каждой связи, образованной между моносахаридными субъединицами.
- Известны как природные, так и искусственные дисахариды.
- Примеры обычных дисахаридов включают сахарозу, мальтозу и лактозу.